Una vez más el Milan de Italia se ha quedado sin entrenador. Las directivas del club y Gennaro Gattuso decidieron por mutuo acuerdo finalizar la relación contractual, a la que le quedaban dos años más de vigencia.
Haber quedado afuera de la Champions League 2019/2020 habría sido el motivo del ídolo milanista para dar un paso al costado y renunciar a 5 millones de dólares, que era el dinero correspondiente por terminar el contrato antes de tiempo: «Es una decisión sufrida, pero razonada. Renuncio a dos años de contrato porque mi historia con el Milan nunca será cuestión de dinero».
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De esta manera termina el ciclo del octavo entrenador del Milan en los últimos cinco años. Gattuso dirigió un total de 82 partidos, de los cuales ganó 40, empató 22 y perdió 20.