Carlos Sinisterra llegó al Deportivo Independiente Medellín a comienzos del 2019, jugó pocos partidos y salió por la puerta de atrás, sin pena ni gloria, a mediados de mayo.
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El volante mixto estuvo sin equipo pocos días, ya que, Jaguares de Córdoba, el 29 de mayo, confirmó que Carlos Sinisterra era nuevo jugador del club. A comienzos de junio, se supo que el jugador no estaría con el equipo de Montería para la Liga Águila – II debido a que no pasó los exámenes médicos.
El 17 de junio, Carlos Sinisterra, había encontrado un lugar en el Once Caldas, así lo confirmó el club mediante un mensaje en sus redes sociales donde decía “¡Bienvenido Carlos! Jugador nariñense, de 27 años, con buen dominio del balón y centro”.
Solo 15 horas después, el club manizaleño emitió un comunicado donde le expresa a la opinión pública e hinchas que el jugador, que tuvo paso por el Independiente Medellín, Cúcuta Deportivo, Pereira, Rionegro y que duró unos días en Jaguares, no será vinculado por desacuerdos con el empresario.
